diff --git a/.github/workflows/tests.yml b/.github/workflows/tests.yml
index 6da4321..f46fc05 100644
--- a/.github/workflows/tests.yml
+++ b/.github/workflows/tests.yml
@@ -30,8 +30,8 @@ jobs:
     runs-on: ubuntu-latest
     strategy:
       matrix:
-        php: [ '7.1', '7.2', '7.3', '7.4' ]
-        mysql: [ '5.7', '8.0' ]
+        php: [ '7.4' ]
+        mysql: [ '8.0' ]
 
     env:
         NC3_BUILD_DIR: "/opt/nc3"
diff --git a/Model/MultidatabaseContent.php b/Model/MultidatabaseContent.php
index 1275cd2..eadd57f 100644
--- a/Model/MultidatabaseContent.php
+++ b/Model/MultidatabaseContent.php
@@ -288,6 +288,14 @@ public function saveContent($data, $isUpdate) {
 		}
 		$data = $this->data;
 
+		// $this->dataには、クレンジングされたデータが保持されており、添付ファイルの削除フラグが消されてしまっている。
+		// 後続の処理で、添付ファイルを削除する際に、`$data['value5__attach_del'] = 'on'`がないと削除してくれないため、
+		// $dataを引数$dataにある値を戻す。
+		foreach ($deleteFiles as $colNo) {
+			$delColumn = 'value' . $colNo . '_attach';
+			$data[$delColumn . '_del'] = 'on';
+		}
+
 		$result = $this->MultidatabaseContentEdit->makeSaveData($data, $metadatas, $isUpdate);
 
 		return $this->__saveContent($result);
@@ -365,7 +373,7 @@ public function deleteContentByKey($key) {
 			$this->deleteCommentsByContentKey($key);
 
 			// 添付ファイルの削除
-			if (! $this->MultidatabaseContentFile->removeFileByContentKey($key)) {
+			if (! $this->MultidatabaseContentFile->removeFilesByContentKey($key)) {
 				throw new InternalErrorException(__d('net_commons', 'Internal Server Error'));
 			}
 
@@ -470,14 +478,16 @@ private function __saveContent($data) {
 				$attachPasswords
 			);
 
-			$this->commit();
-
 			// ファイルを削除する
 			if (! empty($removeAttachFields)) {
 				$this->MultidatabaseContentFile->removeAttachFile(
-					$removeAttachFields, $data['MultidatabaseContent']['key']);
+					$removeAttachFields,
+					$data['MultidatabaseContent']['key']
+				);
 			}
 
+			$this->commit();
+
 		} catch (Exception $e) {
 			$this->rollback($e);
 		}
diff --git a/Model/MultidatabaseContentFile.php b/Model/MultidatabaseContentFile.php
index cf06d2c..b39a71e 100644
--- a/Model/MultidatabaseContentFile.php
+++ b/Model/MultidatabaseContentFile.php
@@ -241,6 +241,38 @@ public function removeFileByContentKey($key, $fieldName = '') {
 		return $this->__removeFile($fileInfo, $fieldName);
 	}
 
+/**
+ * Remove File(s)
+ * ファイルを削除する（コンテンツKeyより）
+ *
+ * @param string $contentKey コンテンツKey
+ * @return bool
+ */
+	public function removeFilesByContentKey($contentKey) {
+		$UploadFile = ClassRegistry::init('Files.UploadFile');
+		$pluginKey = 'multidatabases';
+
+		$options = [
+			'recursive' => -1,
+			'fields' => [
+				'UploadFile.id',
+			],
+			'conditions' => [
+				'UploadFile.plugin_key' => $pluginKey,
+				'UploadFile.content_key' => $contentKey,
+			],
+			'callbacks' => false,
+		];
+
+		$files = $UploadFile->find('all', $options);
+
+		foreach ($files as $file) {
+			$UploadFile->deleteUploadFile($file['UploadFile']['id']);
+		}
+
+		return true;
+	}
+
 /**
  * RemoveFile(s) Base
  * ファイルを削除する